ジェイ・Zは事業家としての腕前をドラッグディーラー時代に磨いたそうだ。長年に渡りニューヨークのブルックリンの道端で違法にクラックコカインを売りさばいていた経験があったため、ジェイにとってレコード会社のロック・ネイションを設立し、音楽事業を成功に導いたことはさほど難しくなかったと「Vanity Fair」誌に話している。「俺は予算ってものを知っていたんだよ。昔はドラッグディーラーだったからね。ドラッグの取引に関わるには、いくら使えて、何をまた取り入れなきゃいけないかってことを知っている必要があるんだ」。現在は妻のビヨンセ・ノウルズとの間に1歳8か月になるブルー・アイヴィーちゃんを持つマイホームパパとなった43歳のジェイは、もっと早くドラッグの世界から足を洗い、目の前の現金に捉われるのではなく、もっと大きな展望を見据えるべきだったと後悔しているそうだ。「後悔があるとすれば、後になってコミュニティへの影響に気づいたときだね。コミュニティ全体としてとらえ始めたんだけど、最初の頃はそんなことなかったのさ」「当時は生き残ることだけを考えていたんだ。そのときの状況を改善することばかりを考えていたよ。洋服を買うこととかをね」。そんなジェイは約4億7,500万ドル（約470億円）の総資産に昨年だけでも4,200万ドル（約40億円）の稼ぎを追加したと言われており、床屋を開店するという元々抱いていた「出口戦略」からはるかにかけ離れた成功を収めている。「床屋か洗車屋か何かを始めるっていうのが、当時のビジネスプランだったんだよ。その世界から足を洗って、すぐに始められるようなことだったんだ」「ドラッグディーラーとしての窓口はすごく狭いから、出口戦略ってものを持つ必要があるんだ。じゃなければ刑務所入りするか死ぬかのどちらかだからね」。
