イエール大学でエリートコースを進んでいた青年、エドワード・ウィルソン(マット・デイモン)は米軍にスカウトされ、第二次世界大戦中の戦略事務局(OSS)で諜報任務に従事することになる。終戦後、OSSの延長線上に創設されたCIA(アメリカ中央情報局 )の一員となり、世はソ連との冷戦時代に突入する。そしてCIA最大の汚点と言われた「ビッグス湾事件」の失敗の原因を追求していくうちに、エドワードは国を守るか家族を守るかの究極の選択を突きつけられることに…。ひとりの諜報員の波乱に満ちた人生を追いながら、米CIA成立の過程を描いた問題作。