1973年、オブライエン自ら執筆した「ロッキー・ホラー・ショー」は、ロンドンの小劇場ロイヤル・コート・シアター・アップステアズで３週間ほど上演（リチャードはリフ・ラフ役を好演）された後、キングスロードの大劇場（元Essoldo Cinema）に舞台を移し、そこで２年ほど上演。
1975年、映画版『ロッキー・ホラー・ショー』が20世紀FOXより公開され、リフ・ラフ役はリチャード・オブライエン、フランクン・フルター博士役はティム・カリー、ジャネット・ワイズ役はスーザン・サランドンといった豪華な顔ぶれで、舞台同様、映画も瞬く間にカルトヒットとなった。
また、映画『ショック・トリートメント』やＢＢＣ放送の演劇「A Hymn For Jim」の脚本も手がけ、「Tee Zee And The Lost Race」（ロイヤルコートシアター上演）や「Top People」などの舞台にも関わっている。
そして舞台俳優としても活躍する彼は、ロイヤルコートで上演された「罪の歯」やマーメイドで上演された「イーストウッド・ホー！」、そして自身の作品「Top People」、「リトル・ショップ・オブ・ホラーズ」（歯医者役）、そしてパラマウントシティーで上演された「ニュース」などに出演。
1995年、エジンバラフェスティバル（芸術祭）で、彼の分身であるMephistopholes Smithが出演したロックミュージカル「Disgracefully Yours」（作・演出）が好評を博し、その後同作はコメディシアターでも上演された。そしてカールトン・テレビジョンの深夜番組「Good Stuff」シリーズも手がけた。
そして、BBCのシリーズ「Notes And Queries」にゲスト・プレゼンターとして出演、また自身がタインティーズＴＶに企画を持ちかけた「The Ink Thief」に主演もしている。
彼が携わったテレビ作品は、自身が脚本を手がけたＢＢＣの「A Hymn For Jim」、ヨークシャーＴＶのシリーズ「The Dick Francis Thriller」、ＡＴＶの「Rushton Illustrated」、ＨＴＶの「Robin Of Sherwood（ロビン・フット）」（Gulnar 役）、ディック・クレメントと イアン・ラ・フレネ脚本、アントニア・バード監督「Full Stretch」（ルソー役）そしてロバート・パウエル、ジャスパー・キャロットと共演した「The Detectives」などがある。
その他に、チャッツワース・テレビジョンの子供向け番組「クリスタル・メイズ」のホスト役を４年間務め、１992年、「クリスタル・メイズ・スペシャル」はBAFTAアワードの「ベスト子供向け番組」にノミネートされた。
そして、チャンネル５で放送されたゴールデンスクエアとポートマンプロダクション制作のドラマ「１３」のエピソード「Urban Gothic」にも出演している。
映画出演作は、デレク・ジャーマン監督『ジュビリー』のジョン・ディー博士役、“The Odd Job”のBatch 役、『フラッシュ・ゴードン』のフィコ役、『レボリューション・めぐり逢い』のハンプトン卿役、ゼニスプロダクション制作の『ウィロビー・チェイスのおおかみ』のジェームス役など。ほか、オーストラリアで撮影された『ダーク・シティー』ではミスター・ハンズ役を演じており、『スパイス・ザ・ムービー』にもゲスト出演している。
最近では、アンディーテナント監督のシンデレラ物語『エバー・アフター』（ドリュー・バリモア主演）のピエール・ル・ピュー役や、スイートBVIリミテッド制作、ピーコートニー・ソロモン監督の『ダンジョン＆ドラゴン』のニールス役を演じた。
