チャゼル監督に刺激を受け互いに高め合う撮影現場だったわけだが、実はクランクイン前からゴズリングの挑戦は始まっていた。セバスチャンを完璧に演じるため3か月かけてジャズピアノを猛特訓、すべてのシーンを自分で演奏してみせた。撮影裏のエピソードとしては、当初演奏シーンにはスタントダブル(吹き替え)が用意されていたそうだが、ゴズリングの演奏技術がものすごい腕前だったためダブルの出番は1日もなかったという。「ジャズピアノの経験はないけれど、もともとピアノを習いたいと思っていたんだ。ジャズピアノは想像以上に難しくてものすごく練習が必要だった。そして多くの時間ピアノに向かうことで、孤独な状況を作ることで、セバスチャンのキャラクターを理解することができたんだ。それは俳優の仕事のなかでも特別な体験だった。偉大なミュージシャンたち=楽器に向きあっている人たちが抱えているものを、セバスチャンを通して味わえた気がしたんだからね。と同時に、ミュージシャンたちへの尊敬の念が増したよ」。またライアン・ゴズリングとエマ・ストーンはダンスも披露。街を見下ろす高い丘の上で「A Lovely Night」のナンバーにあわせたダンスは、何と6分にも及ぶダンスシーンをカットなしで撮影したという。ゴズリングが参考にしたのは、『雨に唄えば』のデビー・レイノルズだった。「デビー・レイノルズは『雨に唄えば』に出る前まで歌ったことも踊ったこともなかったんだ。経験がないのにあれだけの演技と歌と踊りができたということは、セバスチャンを演じるヒントがそこにあると思った。もちろん(主演俳優であり、ダンサーであり振り付け師である)ジーン・ケリーからも大きなインスピレーションをもらった。ただそういった作品を含めて僕が観てきたミュージカルは、舞台を映画にした演劇的なものが多かったけれど、今回の『ラ・ラ・ランド』はそれらとは違って、現実的なパフォーマンスというか、とてもナチュラルなミュージカルなんだ。空を飛んだり多少ファンタジーなところもあるけれど、現実から離れることはなく、これは現実なんだと信じられるものになっている。そういう意味ではこの映画はとてもチャレンジ的だと思うんだ」。
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