漫画雑誌「クッキー」（集英社）にて連載中の持田あきによる同名漫画をドラマ化する本作は、深田さんが主人公の残念なアラサー女子・春見順子を、永山絢斗、横浜流星、中村倫也が順子にアプローチするタイプ違いの3人の男性を演じ、ドキドキなラブコメディを繰り広げる。
ドラマは、三流予備校講師である順子の元にピンクの髪をしたイケメン不良高校生・由利匡平がやってきて、一緒に東大合格を目指すことから物語が急速に展開。そんな重要人物・匡平を演じるのが、「兄友」『虹色デイズ』『愛唄 -約束のナクヒト-』と主演作が続く横浜さんだ。今回、役作りのために大胆にも髪をピンク色に染め、そのビジュアルが初公開された。
「匡平が髪をピンクに染めている、というのはこのお話でとても大切な部分だと思っています」と語る横浜さんは、「実写でリアルに存在する感じで自然なピンクにするのは大変でしたが、監督、スタッフの皆様もこだわってくださり、試行錯誤を重ね今の髪色になりました」と、髪色がとても重要だったとコメント。さらに、「このピンク髪とともに、ただの不良少年ではなく、根は真面目で真っ直ぐな匡平が、厳格な父親との関係性を丁寧に、繊細に、作っていきたいと思います！」と意気込んでいる。
持田あき「初めて恋をした日に読む話」(c)持田あき/集英社さらに、今回追加キャストも発表。順子の親友でキャバクラのオーナー・松岡美和を安達祐実。順子の父・正役に石丸謙二郎。文科省局長で堅物な匡平の父・菖次郎を鶴見辰吾。順子が働く塾「山王ゼミナール」の塾長・梅岡道真を生瀬勝久。さらに、順子の鬼母・しのぶを檀ふみが演じる。
そのほか、高橋洋、皆川猿時ら個性豊かなキャストが本作を盛り上げる。
＜ストーリー＞
恋も受験も就職も失敗した32歳のアラサー女子・春見順子（深田恭子）は、やる気も希望も何もなくクビ寸前な三流予備校で講師をする日々を送っていた。そんな彼女のもとに突然、おバカ学校のピンクの髪をしたイケメン不良高校生・由利匡平（横浜流星）が「俺を東大に入れてくんない？」とやって来て――。
そんな中、東大出のエリート商社マンで幼なじみの従兄弟・八雲雅志（永山絢斗）が海外赴任から帰ってくるなり、順子に突然のプロポーズ!? さらに、匡平の高校の担任教師が、順子と同級生でかつて唯一順子に告白をしてきてくれた山下一真（中村倫也）で…。順子の気付かぬところで恋のフラグが立っている!? いちいち残念な32歳しくじり鈍感女子は、運命の恋に巡り会うことができるのか？
火曜ドラマ「初めて恋をした日に読む話」は2019年1月、毎週火曜日22時～TBSにて放送。
