ある日、トップハム・ハット卿を怒らせてしまい、他の現場の仕事を命じられたトーマス。小型機関車のライアンと働いていたところ、ひょんなことから、工事現場の地面下の秘密の洞くつに落ちてしまい、そこで古い海賊船を見つけます。引き上げられた海賊船を海から見ていたのは、失われた海賊の宝物を探していた船乗りジョンでした。トーマスはジョンと線路を走る帆船のスキフとともに宝探しの冒険に出発するのですが…。