ロバート・デ・ニーロが13年ぶりに監督を手掛けた本作では、カストロ政権の転覆を狙って行われたピッグス湾侵攻の失敗から始まり、その作戦を指揮した主人公のCIA諜報員、エドワード・ウィルソンの半生が回想形式で描かれていく。エドワードは第2次大戦中から合衆国のスパイ任務に従事し、終戦後に創設されたCIAの初期メンバーとなった男。彼の人生を紐解いていくことで、ピッグス湾侵攻が失敗に終わった理由も明かされていく。
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