本作は、吉田さんが撮影の自粛が続いている中、「お芝居で日本を元気にしたい」「心の栄養を届けたい」と思いを寄せたことから企画がスタート。これに大泉さん、脚本家・岡田惠和、松永大司監督の思いが重なり、奇跡のタッグが実現。
大手スーパーマーケットに勤め、都心店舗の売り場を任されているユキコ、在宅勤務で慣れないリモートワークに奮闘する中堅の設計会社に勤める営業マン・モトオという“元夫婦”の電話での会話を中心に物語が展開していく。
WOWOWでは全4話で放送された本作が、現在YouTube WOWOWオフィシャルチャンネルとWOWOWメンバーズオンデマンドにて無料配信中。当初、6月末までの配信を予定していたが、延長が決定。YouTubeでは7月いっぱいまで、WOWOWメンバーズオンデマンドでは来年5月いっぱいまで無料配信する。
全4話のYouTube合計視聴回数は、68万を超え（6月26日時点）、反響を集めている本作。また、7月5日（日）には全4話を1本化し、未公開映像を含んだ特別版の放送もされ、ここだけでしか見られないエンディングが用意されている。
主演の吉田さんは、最初に脚本を読んだときのことをふり返り「『面白い！うまい！』と思わず声が出たほど、岡田さんの想像力と筆力にただただひれ伏したくなるパーフェクトな脚本でした」と言い、「中でも秀逸と感じたのは、二人の人物設定。リモートワークのモトオもスーパー勤めのユキコも、まさに『２０２０年の５月』を生きた私たちと地続きの二人。彼らが感じ口にする言葉はみな、リアルな私たちのものでもありましたし、“自粛する者”と“するわけにはいかない者”双方の立場で語られるところに、全ての人にこの作品を楽しんでもらいたいという岡田さんの愛情も感じました」と感想を語る。
また、リモートの撮影方法については「二人が住むマンションは、離れた二つのスタジオ。各現場には、iPhoneとiPadの2台がアングル違いで設置され、それらの映像はリアルタイムでＷＯＷＯＷ本社内の基地に送信されていました。監督はその基地からリモート演出し、各スタジオに設置された指示用パソコンからそれが聞こえるという具合」と説明。
“毎話ワンカット撮影”だったことも明かしながら、「リハーサルを見て直しを入れたら、あとの本番は最後までノンストップ。リモートあるあるですが、町内放送が流れてきてNGなんてこともありました。また画面のスウィッチングは収録と同時に行われ、それをベースに編集が加えられと聞きました」と詳細に撮影の様子を語っている。
さらに、大泉さんとの共演については「それぞれ都内にあるハウススタジオでしたが、その距離は１６ｋｍ離れておりました。会話は、実際に電話をかけ、受話器から相手の声が聴こえる状態。しかも、部屋には本人以外入らなかったので、完全なる一人暮らしの長電話でした」と状況をふり返り、「監督は、何度もリハーサルをする中で役者の芝居を新鮮に保つため、どっちかの音声をオフにし、『内緒の演出』をして、相手の新鮮なリアクションを引き出すこともありました」とコメント。
タイミング合わせに関しては「例えば3話冒頭の『同時マスト』のくだりは、演出パソコンからキューをもらいタイミングを合わせたものです。ところが、二人が偶然にも同じタイミングで同じ動きをするという奇跡の瞬間が幾つかあったことは、オンエアを見て知りました」と奇跡もあったそうだ。
「2020年 五月の恋」は7月31日（金）までYouTube WOWOWオフィシャルチャンネルにて、2021年5月31日（月）までWOWOWメンバーズオンデマンドにて全4話無料配信中、WOWOWプライムにて7月5日（日）13時より【特別版】無料放送。
