1994年に『フォレスト・ガンプ』でトム・ハンクス演じるフォレストの息子役でデビュー。1999年の『シックス・センス』の大ヒットによりブレイクしたハーレイ・ジョエル・オスメントも、いつの間にか32歳に。最近では鼻の下、あご、ほおに生やした立派なヒゲがすっかりトレードマークになっているが、なぜヒゲを伸ばしたのか…その理由を「The Guardian」紙に語っている。2006年、18歳のときにテレビや映画での俳優活動をセーブし、ニューヨーク大学で学ぶようになったハーレイ。長期間にわたり、姿を見せないことは「キャリアにとってはよくない」と分かっていても、「残りの人生でこの仕事を続けていくべきなのかを考えるのに、どうしても必要だった」とふり返る。そんな悩みを抱えていたこの年、飲酒運転とマリファナ所持により逮捕されたこともあった。その後2008年にヘロイン中毒者を演じてブロードウェイデビューを果たし、大学卒業後の2011年頃からは立て続けに映画などで「悪役」を演じる。この頃からヒゲを伸ばし始めたのだという。「天使のような少年」という自分のイメージに反抗していた時期でもあると認め、「公で見つからないようにヒゲを生やした。全く成果はなかったけど」とやはりヒゲを生やしても身バレしてしまったことを明かした。
