2017年の連続ドラマから3年。それぞれ33歳になった3人の“タラレバ娘”。倫子（吉高由里子）がついに結婚へと向かう中、それぞれに悩みを抱えた香（榮倉奈々）、小雪（大島優子）も奮闘する姿が描かれる。
あらすじ
「タラレバ」ばかり言いながら、恋に仕事に悪戦苦闘した日々から3年。倫子（吉高由里子）、香（榮倉奈々）、小雪（大島優子）は33歳になった。香は小学校時代の同級生ゆう（渡辺大知）とスピード婚を果たし、小雪は念願だったカフェの開店準備に追われ、そして倫子は脚本家としては相変わらずパッとしない状況だが、プライベートでは図書館に勤める朝倉（松下洸平）と交際し、1年になろうとしていた。
香や小雪から「そろそろプロポーズされるのでは？」と煽られて“結婚”を意識し始めた倫子。ある日デート中に、つい「私たち、結婚してみるっていうのはどうかな」と言ってしまい、慌てて取り消そうとするが、朝倉は驚きながらも笑顔で受け入れ、2人は本当に結婚することに！
人生最高の浮かれ具合で香と小雪に報告する倫子。まさに幸せの絶頂…のはずだったのだが、そこに、俳優としてアメリカに渡っていたKEY（坂口健太郎）が現れる。3年前にいろいろあった男の登場に動揺を隠せない倫子の様子に、香たちも「このタイミングで再会ってやばくない？」と心配するが…。
倫子の結婚準備が進む中、香は、夫・ゆうとの結婚生活に小さな違和感を覚え始め、小雪も、2人に先を越されて1人取り残された現実をひしひしと感じていた。そしてKEYも、早坂（鈴木亮平）から「いいの？ このまま倫子さんが結婚しちゃっても」と問いかけられ、心が揺れて…。
それぞれの思いが交錯する中、倫子の結婚式の日がやってきた。果たしてタラレバ娘たちは、幸せを手に入れることができるのか――？
スペシャルドラマ「東京タラレバ娘2020」は10月7日（水）21時～日本テレビ系にて放送。
