二階堂さん演じる主人公の桂木早梅が、浮気した夫から離婚を告げられ家を飛び出し、無一文、無職、宿無しになったところを、老舗旅館の息子でお金持ちだが性格がすこぶる悪い男子高校生・片岡壱成に目をつけられ、お金と人生を賭けた“リアル人生ゲーム”に巻き込まれる。さらにその高校生の兄は初恋相手の成吾で…というストーリーが展開する本作。
二階堂さんのほか片岡壱成に眞栄田さん。壱成の兄で早梅の初恋相手でもある片岡成吾には岩田さん。早梅の夫婦仲を裂き成吾との過去も知る人気芸者の菊乃（加賀美明）に松井玲奈。早梅と離婚した途端、菊乃から振られてしまう今井正弘に井之脇海。「かたおか」従業員の黒瀬洸也に金子ノブアキ。同じく藤田明美に友近。千葉望に森カンナ。松野茜に堺小春。坂村まひろに松村沙友理。壱成の爺や、吉寅英二に高橋克実。旅館「かたおか」大女将の片岡悦子に三田佳子（特別出演）といった俳優陣が出演。
※以下ネタバレを含む表現があります。ご注意ください。
兄の成吾が早梅の初恋相手だと知った壱成は、それから様子がおかしくなり仕掛けてくるゲームも明らかにいい加減なものになり、早梅は困惑する。そんななか早梅は成吾から食事に誘われ、壱成に内緒で出かけることに。しかし着替え中に部屋にやってきた壱成は、いつもと違う早梅の様子に何かあると勘付き彼女を尾行。早梅と成吾がレストランに入っていく姿を見て、たまたまその場に居合わせた黒瀬とともに、少し離れた席で2人の会話を“盗聴”する。そんなこととは知らず早梅と成吾は10年前の思い出話で盛り上がり…というのが今回のおはなし。
10年前、姿を消した早梅を探し求める成吾は帰宅中の彼女を見つけ、後を追うと、一軒の家から食器の割れる音と怒鳴り声が聞こえる。家のなかで父親から暴力を振るわれる寸前だった早梅をかばい、その手を取って走り出す成吾。そして2人は放課後に会っていた樹のふもとへ。そこで成吾は早梅の前にひざまずき、ソックスのまま家から駆けだした彼女に自分のローファーを差し出すと「俺の家に行こう」と提案。続けて「好きだ」と告白。さらに「まだ高校生で何もできないけど、大人になってちゃんと働いて、それで君を守れる男にきっとなるから」と“プロポーズ”する…。
成吾の涙のプロポーズに「早梅と成吾の10年前のエピソード切ない」「早梅と成吾さんの高校時代のお話良すぎてずっと見てられる」「私もう苦しくてしょうがない。゜(゜´Д｀゜)゜。成吾切ない」「先週で壱成派に行きかけてたけど今週でまた成吾派に戻ってる」「きっと観てた人みんな成吾様に落ちましたね」などの声が続々と上がる。
そんな2人の過去を知り、さらに嫉妬を深めていく壱成にも「壱成の全部がかわいい」「嫉妬してるのがかわいすぎてなんか泣きそうになる」「ヤキモチやいて拗ねる壱成がかわいすぎて天を見上げてる」「壱成が素直じゃなさすぎてでも可愛いw早梅ちゃんと壱成に最後はくっついてほしい」といった反応多数。タイムラインに“可愛い”の嵐が吹き荒れている。
