キャリアと愛する家族に恵まれた歯科医・アラン(ドン・チードル)と、9.11の飛行機事故で妻子を失くし、キャリアを捨ててしまった元・歯科医のチャーリー(アダム・サンドラー)。大学時代のルームメイト同士だった2人はある日、ニューヨークの街角で再会する。ボサボサの髪に汚らしい格好のチャーリーを見て彼を心配するアランだったが、昔のような楽しい時間を一緒に過ごしていくうちに、むしろ彼の自由な生活を羨むようになる。ただ一つ、亡くした家族の話が出ると別人のように怒り狂うチャーリーを放っておけないアランは、彼をセラピーに連れて行こうと試みるのだが…。