お金も恋人も仕事もないブライアンは、親友の力を借り、“ドリュー・バリモア”とのデート大作戦に乗り出すことに。知人の紹介が次の紹介につながり、ドリューを知る運転手や共演者、親戚、エステティシャンと徐々に彼女の生活圏内に接近していくブライアン。さらに映画『チャーリーズエンジェル フルスロットル』プレミアパーティーでは、ドリューに直接デートを申し込もうと、大胆潜入を試みるがそこには最大の問題が待ち構えていた…。映画業界において全く無名でコネ無し男・ブライアン・ハーズリンガーが、クイズ番組で得た賞金$1,000だけを使い、わずか30日で“ドリュー・バリモア”とデートしようと奮闘する汗と涙のドキュメンタリー。
ブライアン・ハーズリンガー
ジョン・ガン
ブレット・ウィン